这郁保四也算是个有能力的土匪，专做黑吃黑的买卖，只图财，不害命，且为人十分衷直，有信仰，敢于与黑恶势力斗争，而他也是因这个原因上了梁山。 话说有一次，梁山的段景住和杨林、石勇在北方买了二百多匹好马，路过青州时，却被那郁保四抢去。 郁保四知道梁山不会放过他，便带着马匹投靠了杀死晁盖的曾头市。 宋江大怒，便率人马攻打曾头市，借口要替晁盖报仇，顺便夺回被郁保四抢走的马匹，几次交手，曾头市的长官打不过梁山人马，便将郁保四送还给了宋江，试图求和。
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